Anetholstructuur, eigenschappen, toepassingen, toxiciteit



de anetol is een organische verbinding met molecuulformule C10H22Of, afgeleid van fenylpropeen. Het heeft een karakteristieke geur van anijsolie en een zoete smaak. Natuurlijk wordt het aangetroffen in sommige etherische oliën.

De etherische oliën zijn vloeibaar bij kamertemperatuur en zijn verantwoordelijk voor de geur van de planten. Ze komen vooral voor in planten van de familie Labiatae (munt, lavendel, tijm en rozemarijn) en Umbelliferae (anijs en venkel); van de laatstgenoemden wordt anethol geëxtraheerd door middel van stoomstoten.

Anijs en venkel zijn planten die anethol bevatten, een fenolische ether, die in het geval van anijs wordt aangetroffen in de vrucht. Deze verbinding wordt gebruikt als een diureticum, windafdrijvend en slijmoplossend middel. Het wordt ook toegevoegd aan voedingsmiddelen om ze smaak te geven.

Het wordt gesynthetiseerd door verestering van p-cresol met methylalcohol en daaropvolgende condensatie met aldehyde. Anethol kan worden gewonnen uit planten die het bevatten door destillatie in stoomstroom.

Anethol heeft toxische effecten, kan irritatie veroorzaken in de huid, in de ogen, in de luchtwegen of in het spijsverteringskanaal, afhankelijk van de contactplaats.

index

  • 1 Structuur van anethol
    • 1.1 Geometrische isomeren
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Namen
    • 2.2 Moleculaire formule
    • 2.3 Fysieke beschrijving
    • 2.4 Kookpunt
    • 2.5 Smeltpunt
    • 2.6 Ontstekingspunt
    • 2.7 Oplosbaarheid in water
    • 2.8 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
    • 2.9 Dichtheid
    • 2.10 Dampspanning
    • 2.11 Viscositeit
    • 2.12 Brekingsindex
    • 2.13 Stabiliteit
    • 2.14 Opslagtemperatuur
    • 2.15 pH
  • 3 Gebruik
    • 3.1 Farmacologisch en therapeutisch
    • 3.2 Steranijs
    • 3.3 Insecticide, antimicrobiële en antiparasitaire werking
    • 3.4 In voedsel en dranken
  • 4 Toxiciteit
  • 5 Referenties

Structuur van anethol

De structuur van een anetholmolecuul in een model van bollen en staven wordt getoond in de bovenstaande afbeelding.

Hier kun je zien waarom het een fenolische ether is: rechts is de methoxygroep, -OCH3, en als CH een moment genegeerd wordt3, we zullen de fenolische ring hebben (met een propeen-substituent) zonder waterstof, ArO-. Daarom kon, kort gezegd, de structuurformule ervan gevisualiseerd worden als ArOCH3.

Het is een molecuul waarvan het koolstofskelet in hetzelfde vlak kan worden geplaatst, omdat het bijna al zijn atomen in hybridisatie heeft2.

De intermoleculaire sterkte ervan is van het dipool-dipooltype, waarbij de hoogste elektronendichtheid zich bevindt in de richting van het ringgebied en de methoxygroep. Merk ook het relatief amfifiele karakter van anethol op: -OCH3 het is polair en de rest van de structuur is apolair en hydrofoob.

Dit feit verklaart de lage oplosbaarheid in water, gedraagt ​​zich als elk vet of olie. Het verklaart ook de affiniteit voor andere vetten in natuurlijke bronnen.

Geometrische isomeren

Anethol kan in twee isomere vormen aanwezig zijn. In het eerste beeld van de structuur werd de trans (E) -vorm getoond, de meest stabiele en overvloedige vorm. Nogmaals, in de afbeelding hierboven wordt deze structuur getoond, maar dan vergezeld van zijn cis (Z) isomeer, bovenaan.

Let op het verschil tussen beide isomeren: de relatieve positie van de -OCH3 met betrekking tot de aromatische ring. In de cis-isomeer van anethol, de -OCH3 is dichter bij de ring, resulterend in sterische hindering, die het molecuul destabiliseert.

In feite is dit de destabilisatie, dat eigenschappen zoals het smeltpunt worden gewijzigd. Over het algemeen hebben cis-vetten lagere smeltpunten en zijn hun intermoleculaire interacties minder efficiënt in vergelijking met transvetten..

eigenschappen

namen

Annexol en 1-methoxy-4-propenylbenzeen

Moleculaire formule

C10H22O

Fysieke beschrijving

Witte kristallen of kleurloze vloeistof, soms lichtgeel.

Kookpunt

454.1 ºF tot 760 mmHg (234 ºC).

Smeltpunt

704ºF (21.3ºC).

Ontstekingspunt

195 ° F.

Oplosbaarheid in water

Het is vrijwel onoplosbaar in water (1,0 g / l) bij 25 ºC.

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

In een verhouding van 1: 8 in 80% ethanol; 1: 1 in 90% ethanol.

Mengbaar met chloroform en ether. Het bereikt een concentratie van 10 mM in dimethylsulfoxide. Oplosbaar in benzeen, ethylacetaat, koolstofdisulfide en petroleumether.

dichtheid

0,9882 g / ml bij 20 ° C.

Stoom druk

5,45 Pa tot 294 K.

viscositeit

2,45 x 10-3 evenwicht.

Brekingsindex

1561

stabiliteit

Stabiel, maar het is een brandbare verbinding. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.

Opslagtemperatuur

Tussen 2 en 8 ºC.

pH

7.0.

toepassingen

Farmacologisch en therapeutisch

Anethole trithion (ATT) wordt toegeschreven tal van functies, waaronder de toename in speekselafscheiding, die helpt bij de behandeling van xerostomie.

In anethol en in planten die het bevatten, heeft het een activiteit in verband met het ademhalingssysteem en het spijsverteringsstelsel aangetoond, naast een anti-inflammatoire, anticholinesterase en chemopreventieve werking..

Er is een verband tussen het anetholgehalte van een plant en de therapeutische werking ervan. Daarom wordt de therapeutische werking toegeschreven aan atenol.

De therapeutische activiteiten van planten die anethol bevatten, maken ze allemaal antispasmodisch, carminatief, antiseptisch en slijmoplossend. Ze hebben ook eupépticas, secretolíticas, galactógogas en, bij zeer hoge doses, emenógoga-activiteit.

Anethol heeft een structurele gelijkenis met dopamine, dus wordt aangegeven dat het een interactie kan aangaan met neurotransmitterreceptoren, waardoor de secretie van het hormoon prolactine wordt geïnduceerd; verantwoordelijk voor de actie galactogogue toegeschreven aan atenol.

Steranijs

Steranijs, een culinaire smaakmaker, wordt gebruikt bij de behandeling van maagpijn. Daarnaast worden pijnstillende, neurotrope en koortsverlagende eigenschappen toegeschreven. Het wordt gebruikt als windafdrijvend middel en als hulpmiddel bij koliek bij kinderen.

Insecticide, antimicrobiële en antiparasitaire werking

Het anijs wordt gebruikt tegen bladluizen van insecten (bladluizen), die de bladeren en knoppen opzuigen en hun rollen veroorzaken.

Anethol werkt als een insecticide op de larven van muggensoorten Ochlerotatus-kasten en Aedes egypti. Het werkt ook als een pesticide op de mijt (arachnid). Het heeft een insecticide werking in de kakkerlakken Blastella germanica.

Het werkt ook op verschillende volwassen soorten kevers. Eindelijk, anethole is een insectenwerend middel, vooral van muggen.

Anethol werkt in op de bacterie Enterische Salmonella, activerende bacteriedodende en bacteriostatische. Presenteert antischimmelactiviteit, vooral op de soort Saccharomyces cerevisiae en Candida albicans, de laatste is een opportunistische soort.

Anethol oefent in vitro een anthelmintische werking uit op de eieren en larven van de nematodensoort Haemonchus contortus, gelegen in het spijsverteringskanaal van het schaap.

In voedsel en dranken

Anethol, evenals planten met een hoog gehalte aan de verbinding, worden als aroma gebruikt in veel voedingsmiddelen, dranken en zoetwaren, vanwege de aangename zoete smaak. Het wordt gebruikt in alcoholische dranken zoals ouzo, raki en Pernoud.

Vanwege de lage oplosbaarheid in water is anethol verantwoordelijk voor het ouzo-effect. Door water toe te voegen aan de ouzo-likeur, worden er kleine druppels anethol gevormd die de vloeistof troebel maken. Dit is een bewijs van zijn authenticiteit.

toxiciteit

Het kan irritatie van de ogen en de huid veroorzaken door contact, zich manifesterend op de huid bij erytheem en oedeem waardoor desquamatie veroorzaakt wordt. Door inslikken kan het stomatitis produceren, een teken dat de toxiciteit van anethol vergezelt. Bij inademing is er irritatie van de luchtwegen.

Steranijs (hoog anetholgehalte) kan allergieën veroorzaken, vooral bij baby's. Ook kan de overmatige consumptie van anethol symptomen veroorzaken, zoals spierspasmen, mentale verwarring en slaperigheid als gevolg van de narcotische werking.

Zetmeel-anijsvergiftiging neemt toe wanneer deze intensief wordt gebruikt in de vorm van pure essentiële oliën.

referenties

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Aminen. (10th editie.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Teruggeplaatst van: drugbank.ca
  3. Be Kind Botanicals. (2017). Venkel en andere essentiële oliën met (E) -anethol. Teruggeplaatst van: bkbotanicals.com
  4. Chemical Book. (2017). trans-anethol. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethol. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethol. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.D.). Geneeskrachtige planten met etherische olie rijk aan anethol. [PDF]. Teruggeplaatst van: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21 oktober 2018). Wat is anethole? Betrouwbare gezondheidsproducten Teruggeplaatst van: trustedhealthproducts.com