Azijnzuur geschiedenis, structuur, eigenschappen, productie, toepassingen

de azijnzuur is een kleurloze organische vloeistof waarvan de chemische formule CH is₃COOH. Bij oplossen in water krijgt u een bekend mengsel dat azijn wordt genoemd, dat lange tijd als additief in voedsel wordt gebruikt. Azijn is een waterige oplossing van azijnzuur met een concentratie van ongeveer 5%.

Zoals de naam al doet vermoeden, is het een zure verbinding en daarom bevat de azijn een pH-waarde lager dan 7. In aanwezigheid van het acetaatzout vormt het een buffersysteem dat effectief is in pH-regulatie tussen 2,76 en 6,76; dat wil zeggen, dat de pH binnen dat interval vóór matige toevoegingen van een base of een zuur handhaaft.

De formule is voldoende om te beseffen dat het wordt gevormd door de vereniging van een methylgroep (CH₃) en een carboxylgroep (COOH). Na mierenzuur is HCOOH een van de eenvoudigste organische zuren; wat ook het eindpunt is van veel fermentatieprocessen.

Aldus kan azijnzuur worden geproduceerd door aerobe en anaerobe bacteriële fermentatie en door chemische synthese, waarbij het methanolcarbonyleringsproces het hoofdmechanisme van zijn productie is.

Naast het dagelijkse gebruik als dressing van salades, is het in de industrie de grondstof voor de productie van celluloseacetaat, een polymeer dat wordt gebruikt voor het maken van fotografische films. Bovendien wordt azijnzuur gebruikt bij de synthese van polyvinylacetaat, dat wordt gebruikt bij de vervaardiging van een lijm voor hout.

Wanneer de azijn zeer geconcentreerd is, wordt hij niet langer als zodanig genoemd en wordt hij ijsazijn genoemd. In deze concentraties is het, hoewel het een zwak zuur is, zeer corrosief en kan irritatie van huid en luchtwegen veroorzaken door het oppervlakkig te ademen. IJsazijn vindt toepassing als een oplosmiddel bij de organische synthese.

index

• 1 Geschiedenis
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Structuur van azijnzuur
• 3 Fysische en chemische eigenschappen
  • 3.1 Chemische namen
  • 3.2 Molecuulformule
  • 3.3 Fysieke verschijning
  • 3.4 Geur
  • 3.5 Smaak
  • 3.6 Kookpunt
  • 3.7 Smeltpunt
  • 3.8 Vlampunt
  • 3.9 Oplosbaarheid in water
  • 3.10 Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen
  • 3.11 Dichtheid
  • 3.12 Dampdichtheid
  • 3.13 Stoomdruk
  • 3.14 Ontleding
  • 3,15 Viscositeit
  • 3.16 Corrosiviteit
  • 3.17 Verbrandingswarmte
  • 3.18 Verdampingswarmte
  • 3,19 pH
  • 3.20 Oppervlaktespanning
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Chemische reacties
• 4 Productie
  • 4.1 Oxidatieve of aerobe fermentatie
  • 4.2 Anaërobe gisting
  • 4.3 Carbonylering van methanol
  • 4.4 Oxidatie van aceetaldehyde
• 5 Gebruik
  • 5.1 Industrieel
  • 5.2 als oplosmiddel
  • 5.3 Artsen
  • 5.4 In voedsel
• 6 Referenties

geschiedenis

De man die tot veel culturen behoort, heeft de fermentatie van tal van vruchten, peulvruchten, granen, enz. Gebruikt om alcoholische dranken te verkrijgen, product van de transformatie van suikers, zoals glucose, in ethanol, CH₃CH₂OH.

Waarschijnlijk omdat de eerste methode voor de productie van alcohol en azijn fermentatie is, misschien proberen om alcohol te produceren op een onbepaalde tijd, vele eeuwen geleden, werd per ongeluk azijn verkregen. Let op de overeenkomst tussen de chemische formules van azijnzuur en ethanol.

Reeds in de derde eeuw voor Christus beschreef de Griekse filosoof Theophastus de werking van azijn op metalen voor de productie van pigmenten, zoals loodwit.

1800

In 1823 werd een team ontworpen in Duitsland, in de vorm van een toren voor de aërobe vergisting van verschillende producten, om azijnzuur te verkrijgen in de vorm van azijn..

In 1846 bereikte Herman Foelbe voor de eerste keer de synthese van azijnzuur door het gebruik van anorganische verbindingen. De synthese begon met de chlorering van koolstofdisulfide en concludeerde, na twee reacties, met een elektrolytische reductie tot azijnzuur

In de late negentiende en vroege twintigste eeuw omdat J. Weizmann onderzoeken gestart met Clostridium acetobutylicum bacteriën voor de productie van azijnzuur door anaërobe vergisting.

1900

Aan het begin van de 20e eeuw was de overheersende technologie de productie van azijnzuur door de oxidatie van aceetaldehyde.

In 1925 ontwierp Henry Dreyfus van het Britse bedrijf Celanese een proeffabriek voor de carbonylering van methanol. Vervolgens introduceerde het Duitse bedrijf BASF in 1963 het gebruik van kobalt als katalysator.

Otto Hromatka en Heinrich Ebner (1949) ontwierpen een tank met een roersysteem en luchttoevoer voor aërobe vergisting, bestemd voor de productie van azijn. Dit werktuig, met enkele aanpassingen, is nog steeds in gebruik.

In 1970 gebruikte het Noord-Amerikaanse bedrijf Montsanto een systeem van katalysatoren op basis van rhodium voor de carbonylering van methanol.

Vervolgens introduceerde het bedrijf BP in 1990 de Cativa-procedure met het gebruik van de iridiumkatalysator voor hetzelfde doel. Deze methode bleek efficiënter en minder milieubelastend dan de Montsanto-methode.

Azijnzuurstructuur

De structuur van het azijnzuur weergegeven door een model van bollen en staven wordt getoond in het bovenste beeld. De rode bollen komen overeen met de zuurstofatomen, die op hun beurt weer behoren tot de carboxylgroep, -COOH. Daarom is het een carbonzuur. Aan de rechterkant van de structuur hebben we de methylgroep, -CH₃.

Zoals te zien is, is het een heel klein en eenvoudig molecuul. Het heeft een permanent dipoolmoment vanwege de -COOH-groep, waardoor ook azijnzuur achtereenvolgens twee waterstofbruggen kan vormen.

Het zijn deze bruggen die CH-moleculen ruimtelijk oriënteren₃COOH om dimeren te vormen in de vloeibare (en gasvormige) toestand.

In de afbeelding kunnen we zien hoe de twee moleculen zijn gerangschikt om de twee waterstofbruggen te vormen: O-H-O en O-H-O. Om het azijnzuur te verdampen, moet voldoende energie worden geleverd om deze interacties te verbreken; daarom is het een vloeistof met een hoger kookpunt dan dat van water (ongeveer 118 ° C).

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

acid:

-azijnzuur

-ethanoic

-ethyl

Moleculaire formule

C₂H₄O₂ of CH₃COOH.

Uiterlijke verschijning

Kleurloze vloeistof.

geur

Acre kenmerkend.

smaak

brandend.

Kookpunt

244 ºF tot 760 mmHg (117.9 ºC).

Smeltpunt

61,9 ºF (16,6 ºC).

Ontstekingspunt

112 ° F (open beker) 104 ° F (gesloten beker).

Oplosbaarheid in water

10⁶ mg / ml bij 25 ºC (het is mengbaar in alle verhoudingen).

Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen

Het is oplosbaar in ethanol, ethylether, aceton en benzeen. Het is ook oplosbaar in tetrachloorkoolstof.

dichtheid

1,051 g / cm³ bij 68 ° F (1.044 g / cm³ bij 25 º C).

Dampdichtheid

2,07 (ten opzichte van lucht = 1).

Stoom druk

15,7 mmHg bij 25 ºC.

ontleding

Bij verhitting tot meer dan 440 ° C ontbindt het om koolstofdioxide en methaan te produceren.

viscositeit

1.056 mPascal bij 25 ºC.

bijtende

IJsazijn is zeer bijtend en de inname ervan kan bij de mens ernstige verwondingen van de slokdarm en de pylorus veroorzaken..

Warmte van verbranding

874,2 kJ / mol.

Verdampingswarmte

23,70 kJ / mol bij 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol bij 25,0 ° C.

pH

-Een oplossing van 1 M concentratie heeft een pH van 2,4

- Voor een 0,1 M oplossing is de pH 2,9

- En 3,4 als de oplossing 0,01 M is

Oppervlaktespanning

27,10 mN / m bij 25 ºC.

pKa

4.76 tot 25ª C..

Chemische reacties

Azijnzuur is bijtend voor veel metalen en maakt H-gas vrij₂ en het vormen van metaalzouten, acetaten genaamd. Met uitzondering van chroom (II) acetaat zijn acetaten oplosbaar in water. De reactie met magnesium wordt weergegeven door de volgende chemische vergelijking:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Door reductie vormt het azijnzuur ethanol. Het kan ook azijnzuuranhydride vormen door het verlies van water uit twee watermoleculen.

productie

Zoals hierboven vermeld, produceert fermentatie azijnzuur. Deze fermentatie kan aeroob (in aanwezigheid van zuurstof) of anaerobe (zonder zuurstof) zijn.

Oxidatieve of aerobe fermentatie

Bacteriën van het geslacht Acetobacter kunnen werken op ethanol of ethylalcohol, waardoor de oxidatie ervan tot azijnzuur in de vorm van azijn wordt geproduceerd. Azijn met een concentratie van 20% azijnzuur kan volgens deze methode worden geproduceerd.

Deze bacteriën zijn in staat azijn te produceren, en werken op verschillende inputs waaronder verschillende soorten fruit, gefermenteerde peulvruchten, mout, granen zoals rijst of andere groenten die ethylalcohol bevatten of kunnen produceren..

De chemische reactie die wordt vergemakkelijkt door de bacteriën van het geslacht Acetobacter, is de volgende:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oxidatieve fermentatie wordt uitgevoerd in tanks met mechanische roering en met zuurstoftoevoer.

Anaërobe gisting

Het is gebaseerd op het vermogen van sommige bacteriën om azijnzuur te produceren door rechtstreeks op suikers in te werken, zonder tussenproducten nodig te hebben voor de productie van azijnzuur.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

De bacterie die bij dit proces betrokken is, is Clostridium acetobutylicum, dat in staat is om in te grijpen in de synthese van andere verbindingen, naast azijnzuur.

Acetogene bacteriën kunnen azijnzuur produceren, dat inwerkt op moleculen gevormd door slechts één koolstofatoom; dat is het geval van methanol en koolmonoxide.

Anaërobe fermentatie is minder duur dan oxidatieve fermentatie, maar het heeft de beperking dat bacteriën van het geslacht Clostridium weinig resistent zijn tegen zuurgraad. Dit beperkt het vermogen om azijn te produceren met een hoge concentratie azijnzuur, zoals wordt bereikt bij oxidatieve fermentatie..

Methalatie van methanol

Methanol kan reageren met koolmonoxide om azijnzuur te produceren in de aanwezigheid van katalysatoren

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Met behulp van joodmethaan als katalysator vindt de carbonylering van methanol plaats in drie fasen:

In een eerste fase reageert het waterstofjodide (HI) met methanol en produceert joodmethaan, dat in een tweede fase reageert met koolmonoxide dat de verbinding joodacetaldehyde vormt (CH₃IOC). Vervolgens de CH₃COI wordt gehydrateerd om azijnzuur te produceren en de HI te regenereren.

Het Monsanto-proces (1966) is een methode voor de bereiding van azijnzuur door katalytische carbonylering van methanol. Het ontwikkelt zich bij een druk van 30 tot 60 atm, bij een temperatuur van 150-200 ºC en met behulp van een rhodium katalysatorsysteem.

Het Monsanto-proces werd grotendeels vervangen door het Cativa-proces (1990), ontwikkeld door BP Chemicals LTD, dat een iridiumkatalysator gebruikt. Dit proces is goedkoper en minder vervuilend.

Oxidatie van acetaldehyde

Deze oxidatie vereist metaalkatalysatoren zoals naftenaten, mangaanzouten, kobalt of chroom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

De oxidatie van aceetaldehyde kan een zeer hoge opbrengst hebben die 95% kan bereiken met de geschikte katalysatoren. De nevenproducten van de reactie worden door destillatie gescheiden van het azijnzuur.

Na de carbonyleringswerkwijze van methanol is de oxidatie van aceetaldehyde de tweede vorm als percentage van de industriële productie van azijnzuur.

toepassingen

industrieel

-Het azijnzuur reageert met ethyleen in aanwezigheid van zuurstof om het vinylacetaatmonomeer te vormen, waarbij palladium wordt gebruikt als de katalysator van de reactie. Vinylacetaat polymeriseert in polyvinylacetaat, dat wordt gebruikt als een component van verven en adhesief materiaal.

-Reageert met verschillende alcoholen voor de productie van esters, waaronder ethylacetaat en propylacetaat. Acetaatesters worden gebruikt als oplosmiddelen voor inkten, nitrocellulose, coatings, vernissen en acryllakken.

-Door de condensatie van twee moleculen azijnzuur, waarbij één molecule molecuul verloren gaat, wordt azijnzuuranhydride gevormd, CH₃CO-O-CO-₃. Deze verbinding is betrokken bij de synthese van celluloseacetaat, een polymeer dat een synthetisch weefsel vormt en wordt gebruikt bij de productie van fotografische films.

Als een oplosmiddel

-Het is een polair oplosmiddel met het vermogen om waterstofbruggen te vormen. Het is in staat om polaire verbindingen zoals anorganische zouten en suikers op te lossen, maar lost ook niet-polaire verbindingen zoals oliën en vetten op. Bovendien is azijnzuur mengbaar met polaire en niet-polaire oplosmiddelen.

-De mengbaarheid van azijnzuur in alkanen hangt af van de uitbreiding van de keten hiervan: naarmate de ketenlengte van de alkanen toeneemt, neemt de mengbaarheid ervan met azijnzuur af.

medisch

-Verdund azijnzuur wordt gebruikt als een antisepticum, topisch toegepast, met het vermogen om bacteriën zoals streptokokken, stafylokokken en pseudomonas aan te vallen. Vanwege deze actie wordt het gebruikt bij de behandeling van huidinfecties.

-Azijnzuur wordt gebruikt bij endoscopie van de Barrett-slokdarm. Dit is een aandoening waarbij de slokdarmvoering verandert, en vergelijkbaar wordt met de bekleding van de dunne darm.

-Een 3% azijnzuurgel lijkt een effectief adjuvans te zijn voor de behandeling met het vaginale geneesmiddel Misoprostol, wat medische abortus in het middelste trimester veroorzaakt, vooral bij vrouwen met een vaginale pH van 5 of meer.

-Het wordt gebruikt als substituut voor chemische exfoliatie. Met dit gebruik zijn echter complicaties ontstaan, omdat ten minste één geval van door een patiënt geleden brandwonden is gerapporteerd..

In voedsel

Azijn wordt al lange tijd als kruiderij en smaakstof voor voedsel gebruikt, dus dit is de bekendste toepassing van azijnzuur.

referenties

1. Byju's. (2018). Wat is Ethaanzuur? Teruggeplaatst van: byjus.com
2. PubChem. (2018). Azijnzuur. Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Azijnzuur. Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
4. Chemical Book. (2017). Azijnzuur glaciaal. Teruggeplaatst van: chemicalbook.com
5. Azijnzuur: wat is het en waar is het voor? Teruggeplaatst van: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 juni 2018). Wat is ijsazijn? Teruggeplaatst van: thoughtco.com