Citroenzuurstructuur, eigenschappen, productie en toepassingen



de citroenzuur is een organische verbinding die bestaat uit een zwak zuur waarvan de chemische formule C is6H8O7. Zoals de naam al aangeeft, is een van de belangrijkste natuurlijke bronnen citrusfruit en is het ook afgeleid van het Latijnse woord 'citrus', wat bitter betekent.

Het is niet alleen een zwak zuur, het is ook polyprotisch; dat wil zeggen, het kan meer dan één waterstofion afgeven, H+. Juist, het is een tricarboxylzuur, dus het heeft drie groepen -COOHH-ionendonoren+. Elk van hen heeft zijn eigen neiging om zichzelf te bevrijden naar zijn omgeving.

Daarom is de structuurformule ervan beter gedefinieerd als C3H5O (COOH)3. Dit is de chemische reden waaraan zijn bijdrage aan de karakteristieke smaak van bijvoorbeeld oranje segmenten moet worden toegeschreven. Hoewel het uit de vruchten komt, werden de kristallen pas in 1784 geïsoleerd uit een citroensap in Engeland.

Het maakt ongeveer 8% van de massa uit van sommige citrusvruchten, zoals citroenen en grapefruit. Het kan ook worden gevonden in paprika's, tomaten, artisjokken en andere voedingsmiddelen.

index

  • 1 Waar wordt citroenzuur gevonden?
  • 2 Structuur van citroenzuur
    • 2.1 Intermoleculaire interacties
  • 3 Fysische en chemische eigenschappen
    • 3.1 Molecuulgewicht
    • 3.2 Fysieke verschijning
    • 3.3 Smaak
    • 3.4 Smeltpunt
    • 3.5 Kookpunt
    • 3.6 Dichtheid
    • 3.7 Oplosbaarheid
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Ontleding
    • 3.10 Derivaten
  • 4 Productie
    • 4.1 Chemische of synthetische synthese
    • 4.2 Natuurlijk
    • 4.3 Door vergisting
  • 5 Gebruik
    • 5.1 In de voedingsindustrie
    • 5.2 In de farmaceutische industrie
    • 5.3 In de cosmetische industrie en in het algemeen
  • 6 Toxiciteit
  • 7 Referenties

Waar wordt citroenzuur gevonden?

Het wordt gevonden in lage verhoudingen in alle planten en dieren en is een metaboliet van levende wezens. Het is een tussenproduct van aëroob metabolisme dat aanwezig is in de cyclus van tricarbonzuren of citroenzuurcyclus. In de biologie of biochemie staat deze cyclus ook bekend als de Krebs-cyclus, een amfibolstofwisselingsroute.

Naast dat het van nature in planten en dieren wordt gevonden, wordt dit zuur synthetisch op grote schaal verkregen door fermentatie.

Het wordt veel gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie, in de farmaceutische en chemische industrie en gedraagt ​​zich als een natuurlijk conserveermiddel. Hij en zijn derivaten worden op industrieel niveau massaal vervaardigd om vaste en vloeibare voedingsmiddelen te aromatiseren.

Vind gebruik als een additief in variëteiten van schoonheidsproducten voor de huid; Het wordt ook gebruikt als chelaatvormer, zuurteregelaar en antioxidant. Het wordt echter niet aanbevolen om het in hoge of zuivere concentraties te gebruiken; omdat het irritatie, allergieën en zelfs kanker kan veroorzaken.

Structuur van citroenzuur

In de bovenstaande afbeelding is de structuur van citroenzuur weergegeven met een model van bollen en staven. Als je goed kijkt, kun je het skelet van slechts drie koolstofatomen vinden: propaan.

Het koolstofatoom van het centrum is gekoppeld aan een -OH-groep, die in de aanwezigheid van carboxylgroepen, -COOH, de terminologie 'hydroxy' aanneemt. De drie -COOH-groepen zijn gemakkelijk herkenbaar aan de linker- en rechterkant, en aan de bovenkant van de structuur; hier komen de Hs vrij+.

Aan de andere kant is de -OH-groep ook in staat om een ​​zuur proton te verliezen, dus in totaal zouden er geen drie H zijn+, maar vier. Dit laatste vereist een aanzienlijk sterke base, en daarmee de bijdrage aan de karakteristieke zuurgraad van citroenzuur veel lager vergeleken met de groep -COOH.

Uit al het voorgaande kan worden afgeleid dat citroenzuur ook kan worden genoemd: 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur.

Er is een -OH-groep in C-2, die grenst aan de -COOH-groep (kijk naar het bovenste midden van de structuur). Vanwege dit valt citroenzuur ook in de classificatie van alfa-hydroxyzuren; waarbij alpha 'aangrenzend' betekent, dat wil zeggen dat er maar één koolstofatoom is dat -COOH en -OH scheidt.

Intermoleculaire interacties

Zoals te zien is, heeft de citroenzuurstructuur een hoge capaciteit om te doneren en waterstofbruggen te accepteren. Dit maakt het zeer vergelijkbaar met water, en reden waarom solide monohydraat, rhombohedral kristallen, heel gemakkelijk.

Deze waterstofbruggen zijn ook verantwoordelijk voor het oprichten van de kleurloze monokliene kristallen van citroenzuur. De watervrije kristallen (zonder water) kunnen na hun vorming in heet water worden verkregen, gevolgd door een volledige verdamping.

Fysische en chemische eigenschappen

Moleculair gewicht

210,14 g / mol.

Uiterlijke verschijning

Kleurloze en geurloze zure kristallen.

smaak

Zuur en bitter.

Smeltpunt

153 ° C.

Kookpunt

175 ° C.

dichtheid

1,66 g / ml.

oplosbaarheid

Het is een verbinding die zeer oplosbaar is in water. Evenzo is het zeer oplosbaar in andere polaire oplosmiddelen zoals ethanol en ethylacetaat. In apolaire en aromatische oplosmiddelen zoals benzeen, tolueen, chloroform en xyleen is het onoplosbaar.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Dit zijn de waarden van de pKa voor elk van de drie -COOH-groepen. Merk op dat de derde pKa (6.4) slechts een beetje zuur is, dus het dissocieert weinig.

ontleding

Bij temperaturen boven 175 ° C of hoger ontleedt het het vrijkomen van CO2 en water. Daarom bereikt de vloeistof niet aanzienlijk koken aangezien deze eerst ontleedt.

derivaten

Als je H verliest+, andere kationen nemen hun plaats in, maar op een ionische manier; dat wil zeggen, de negatieve ladingen van de -COO-groepen- andere soorten positieve ladingen aantrekken, zoals Na+. Hoe meer gedeprotoneerd citroenzuur is, hoe meer kationen de derivaten ervan citraten zullen hebben genoemd.

Een voorbeeld is natriumcitraat, dat een zeer nuttig chelaatvormend effect heeft als een coagulatiemiddel. Deze citraten kunnen daarom complexen vormen met metalen in oplossing.

Aan de andere kant, de H+ van de -COOH-groepen kan zelfs worden vervangen door andere covalent gebonden soorten, zoals R-zijketens, die aanleiding geven tot de citraatesters: C3H5O (COOR)3.

De diversiteit is erg groot, omdat niet alle H noodzakelijkerwijs moet worden vervangen door R, maar ook door kationen.

productie

Citroenzuur kan op natuurlijke wijze worden geproduceerd en commercieel worden verkregen door fermentatie van koolhydraten. De productie ervan is ook synthetisch gemaakt door chemische processen die niet erg actueel zijn in het heden.

Verschillende biotechnologische processen zijn gebruikt voor hun productie, omdat deze verbinding wereldwijd een grote vraag heeft.

Synthetische of chemische synthese

-Een van deze chemische syntheseprocessen wordt uitgevoerd onder hoge drukomstandigheden uit calciumzouten van isocitraat. Het uit citrusvruchten geëxtraheerde sap wordt behandeld met calciumhydroxide en calciumcitraat wordt verkregen.

Dit zout wordt vervolgens geëxtraheerd en in reactie gebracht met een verdunde oplossing van zwavelzuur, waarvan de functie is het citraat te protoneren tot zijn oorspronkelijke zuurvorm.

-Ook is citroenzuur gesynthetiseerd uit glycerol door componenten daarvan te vervangen door een carboxylgroep. Zoals zojuist vermeld, zijn deze processen niet optimaal voor de productie van citroenzuur op grote schaal.

natuurlijk

In het lichaam komt citroenzuur van nature voor in aërobe metabolisme: tricarbonzuurcyclus. Wanneer acetyl-co-enzym A (acetyl-CoA) de cyclus binnenkomt, komt het in verbinding met oxaloacetic acid, vormt het citroenzuur.

En waar komt acetyl-CoA vandaan??

In de reacties van het katabolisme van vetzuren, van koolhydraten, onder andere substraten, in de aanwezigheid van O2 Acetyl-CoA wordt geproduceerd. Dit wordt gevormd als een product van beta-oxidatie van vetzuren, de transformatie van pyruvaat gegenereerd in glycolyse.

Het citroenzuur gevormd in de Krebs-cyclus of citroenzuurcyclus zal worden geoxideerd tot alfa-ketoglutaarzuur. Dit proces vertegenwoordigt een amfibooloxide-reductiepad, waaruit equivalenten worden gegenereerd die vervolgens energie of ATP produceren.

De commerciële productie van citroenzuur als tussenproduct van aëroob metabolisme was echter ook niet rendabel of bevredigend. Alleen onder omstandigheden van organische onbalans kan de concentratie van deze metaboliet worden verhoogd, wat niet levensvatbaar is voor micro-organismen.

Door gisting

Micro-organismen, zoals schimmels en bacteriën, produceren citroenzuur door suikers te vergisten.

De productie van citroenzuur uit microbiële fermentatie heeft betere resultaten opgeleverd dan chemische synthese. Onderzoekslijnen zijn ontwikkeld met betrekking tot deze methode van massale commerciële productie, die grote economische voordelen heeft geboden.

De technieken van cultivatie op industrieel niveau zijn in de loop van de tijd gevarieerd. Culturen zijn gebruikt voor oppervlakte- en ondergedompelde fermentatie. Ondergedompelde kweken zijn die waarin micro-organismen fermentatie produceren van substraten die zich in vloeibare media bevinden.

De productieprocessen van citroenzuur door ondergedompelde fermentatie, die plaatsvindt onder anaërobe omstandigheden, zijn optimaal geweest.

Sommige schimmels houden van Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, en bacteriën zoals Bacillus licheniformis, hebben toegestaan ​​om hoge prestaties te verkrijgen met dit type gisting.

Schimmels als Aspergillus niger of candida sp, ze produceren citroenzuur als gevolg van de vergisting van melasse en zetmeel. Suiker uit suikerriet, maïs, bieten, onder andere worden ook gebruikt als substraten voor fermentatie.

toepassingen

Citroenzuur wordt veel gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie, bij de vervaardiging van farmaceutische producten. Het wordt ook gebruikt in ontelbare chemische en biotechnologische processen.

In de voedingsindustrie

-Citroenzuur wordt voornamelijk in de voedingsmiddelenindustrie gebruikt omdat het een aangename zure smaak geeft. Het is erg oplosbaar in water, dus het wordt toegevoegd aan drankjes, snoep, snoep, gelatine en bevroren fruit. Het wordt ook gebruikt bij de bereiding van wijnen, bieren en andere dranken.

-Naast het toevoegen van een zure smaak, inactiveert het sporenelementen die bescherming bieden aan ascorbinezuur of vitamine C. Het werkt ook als een emulgator in ijs en kaas. Draagt ​​bij aan de inactivering van oxidatieve enzymen door de pH-waarde van voedsel te verlagen.

-Verhoogt de effectiviteit van conserveermiddelen die aan voedsel worden toegevoegd. Door een relatief lage pH te verschaffen, neemt de waarschijnlijkheid van overlevende micro-organismen in verwerkt voedsel af, waardoor hun houdbaarheid wordt verlengd.

-In vetten en oliën wordt het citroenzuur gebruikt om het synergetische effect (van de verzameling vette bestanddelen) te versterken, antioxidant dat dit type voedingsstoffen kan hebben.

In de farmaceutische industrie

-Ook citroenzuur wordt veel gebruikt als excipiëns in de farmaceutische industrie om de smaak en oplossing van geneesmiddelen te verbeteren.

-In combinatie met bicarbonaat wordt citroenzuur aan poedervormige producten en tabletten toegevoegd op een manier die als een bruisend middel werkt.

-De citroenzuurzouten laten het toe als een anticoagulans, omdat het het vermogen heeft om calcium te cheleren. Citroenzuur wordt toegediend in minerale supplementen zoals citraatzouten.

-Citroenzuur, door het medium van het intestinale absorptieproces aan te zuren, optimaliseert de inname van vitamines en sommige medicijnen. De watervrije vorm ervan wordt toegediend als een adjuvans van andere geneesmiddelen bij het oplossen van de berekeningen.

-Het wordt ook gebruikt als een verzuurmiddel, samentrekkend middel, als een middel dat de ontbinding van de actieve ingrediënten van verschillende farmaceutische producten mogelijk maakt..

In de cosmetische industrie en in het algemeen

-In de producten voor de reiniging en cosmetica wordt het citroenzuur gebruikt als chelaatvormer van metaalionen.

-Het wordt gebruikt voor het reinigen en polijsten van metalen in het algemeen, het verwijderen van het oxide dat is bedekt.

-Bij lage concentraties dient het als een additief in ecologische reinigingsproducten, die goed zijn voor het milieu en de natuur.

-Het heeft een breed scala aan toepassingen: het wordt gebruikt in fotografische reagentia, textiel, in leerbruiningen.

-Het wordt toegevoegd aan afdrukinkten.

toxiciteit

De meldingen van de toxiciteit ervan zijn geassocieerd met een hoge concentratie citroenzuur, blootstellingstijd, onzuiverheden, onder andere factoren.

De oplossingen van citroenzuur die worden verdund, vormen geen enkel risico of gevaar voor de gezondheid. Puur of geconcentreerd citroenzuur vormt echter een gevaar voor de veiligheid en mag daarom niet worden geconsumeerd.

Zuiver of geconcentreerd is bijtend en irriterend bij contact met de huid en slijmvliezen van de ogen, neus en keel. Kan allergische huidreacties veroorzaken en acute toxiciteit bij inslikken.

Inhalatie van puur citroenzuurpoeder kan ook het slijmvlies van de luchtwegen aantasten. Inademing kan ademhalingsmoeilijkheden veroorzaken, allergieën veroorzaken, sensibilisatie van de ademhalingsmucosa veroorzaken en zelfs astma teweegbrengen.

Toxische effecten voor reproductie worden gerapporteerd. Citroenzuur kan genetische defecten veroorzaken en een mutatie in de geslachtscellen veroorzaken.

En ten slotte wordt het als gevaarlijk of giftig beschouwd voor de waterhabitat, en in het algemeen is geconcentreerd citroenzuur corrosief voor metalen.

referenties

  1. BellChem (21 april 2015). Het gebruik van citroenzuur in de voedingsmiddelenindustrie. Teruggeplaatst van: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Microbiële productie van citroenzuur. Braziliaanse archieven van biologie en technologie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Citroenzuur Teruggeplaatst van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Citroenzuur Teruggeplaatst van: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. en Stanley, G. (2008). Chemie. (8ava. ed). CENGAGE Leren: Mexico.
  6. Berovic, M. en Legisa, M. (2007). Citroenzuurproductie. Biotechology annual review. Teruggeplaatst van: researchgate.net