Nomenclatuur van gehalogeneerde derivaten, eigenschappen, toepassingen en voorbeelden



de gehalogeneerde derivaten zijn al die verbindingen die een halogeenatoom bezitten; dat wil zeggen, elk van de elementen van groep 17 (F, Cl, Br, I). Deze elementen verschillen van de rest omdat ze meer elektronegatief zijn en een diversiteit aan anorganische en organische halogeniden vormen.

De gasvormige moleculen van de halogenen worden getoond in het onderste beeld. Van boven naar beneden: fluor (F2), chloor (Cl2), broom (Br2) en jodium (I.2). Elk van deze heeft het vermogen om te reageren met de grote meerderheid van de elementen, zelfs tussen congeneren van dezelfde groep (interhalogeen).

Aldus hebben de gehalogeneerde derivaten de formule MX als het een metaalhalogenide is, RX als het alkyl is en ArX als het aromatisch is. De laatste twee vallen in de categorie organische halogeniden. De stabiliteit van deze verbindingen vereist een energie "voordeel" in vergelijking met het oorspronkelijke gasvormige molecuul.

In de regel vormt fluor meer stabiele gehalogeneerde derivaten dan jodium. De reden is te wijten aan het verschil tussen hun atomaire radii (de paarse bollen zijn volumineuzer dan de gele).

Bij het vergroten van de atomaire radius is de overlapping van de orbitalen tussen het halogeen en het andere atoom slechter en daarom is de link zwakker.

index

  • 1 nomenclatuur
    • 1.1 Anorganisch
    • 1.2 Organisch
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Anorganische halogeniden
    • 2.2 Organische halogeniden
  • 3 Gebruik
  • 4 Extra voorbeelden
  • 5 Referenties

nomenclatuur

De manier om deze verbindingen correct te benoemen, hangt ervan af of ze anorganisch of organisch zijn.

Minerale chemie

Metaalhalogeniden bestaan ​​uit een binding, ionisch of covalent, tussen een halogeen X en een metaal M (van groepen 1 en 2, overgangsmetalen, zware metalen, enz.).

In deze verbindingen hebben alle halogenen een oxidatietoestand van -1. Waarom? Omdat de valentieconfiguraties ns zijn2np5. 

Daarom moeten ze maar één elektron krijgen om het valentie-octet te voltooien, terwijl de metalen worden geoxideerd, waardoor de elektronen worden verkregen die ze hebben.

Aldus blijft het fluor als F-, fluoride; cl-, chloride; Br-, bromide; en het ik-, jodide. MF zou worden genoemd: fluoride van (naam van metaal) (n), n is de valentie van het metaal alleen als het er meer dan één heeft. In het geval van metalen van groep 1 en 2 is het niet nodig om de valentie te noemen.

Voorbeelden

- NaF: natriumfluoride.

- CaCl2: calciumchloride.

- AgBr: zilverbromide.

- ZnIz2: zinkjodide.

- CuCl: koperchloride (I).

- CuCl2: koperchloride (II).

- TiCl4: titanium (IV) chloride of titaniumtetrachloride.

Waterstof en niet-metalen elementen - zelfs halogenen zelf - kunnen echter ook halogeniden vormen. In deze gevallen wordt de valentie van niet-metaal niet genoemd aan het einde:

- PCI5: fosforpentachloride.

- BF3Boortrifluoride.

- ALi3: aluminiumtriiodide.

- HBr: waterstofbromide.

- IF7: jodium heptafluoride.

organisch

Ongeacht of het RX of ArX is, het halogeen is covalent gebonden aan een koolstofatoom. In deze gevallen worden de halogenen met hun naam genoemd en de rest van de nomenclatuur is afhankelijk van de moleculaire structuur van R of Ar.

Voor de eenvoudigste organische molecule, methaan (CH4), worden de volgende derivaten verkregen door H voor Cl te vervangen:

- CH3Cl: chloormethaan.

- CH2cl2: dichloormethaan.

- CHCl3: trichloormethaan (chloroform).

- CCI4: tetrachloormethaan (koolstof (IV) chloride of tetrachloorkoolstof).

Hier bestaat R uit een enkel koolstofatoom. Vervolgens wordt voor andere alifatische ketens (lineair of vertakt) het aantal koolstofatomen waaraan het is gekoppeld aan halogeen geteld:

CH3CH2CH2F: 1-fluorpropaan.

Het vorige voorbeeld was dat van een primair alkylhalide. In het geval dat de ketting vertakt is, wordt de langste keten met het halogeen gekozen en begint deze te tellen, en laat deze zo min mogelijk achter:

3-methyl-5-broomhexaan

Op dezelfde manier gebeurt het voor andere substituenten. Evenzo wordt voor aromatische halogeniden het halogeen genoemd en vervolgens de rest van de structuur:

In het bovenste beeld wordt de stof met de naam bromobenzeen weergegeven, die het broomatoom in het bruin markeert.

eigenschappen

Anorganische halogeniden

Anorganische halogeniden zijn ionische of moleculaire vaste stoffen, hoewel de eerste meer overvloedig zijn. Afhankelijk van de interacties en ionische stralen van MX, zal het oplosbaar zijn in water of in andere minder polaire oplosmiddelen.

Niet-metaalhoudende haliden (zoals boor) zijn meestal Lewis-zuren, wat betekent dat ze elektronen accepteren om complexen te vormen. Aan de andere kant produceren halogeniden (of halogeniden) van waterstof opgelost in water wat bekend staat als hydraziden.

Zijn smelt-, kook- of sublimatiepunten vallen op de elektrostatische of covalente interacties tussen het metaal of niet-metaal met het halogeen.

Evenzo spelen ionische radio's een belangrijke rol bij deze eigenschappen. Bijvoorbeeld als M+ en X- Ze hebben vergelijkbare afmetingen, hun kristallen zullen stabieler zijn.

Organische halogeniden

Ze zijn polair. Waarom? Omdat het verschil in elektronegativiteiten tussen C en halogeen een permanent polair moment in het molecuul creëert. Dit neemt ook af naarmate groep 17 daalt, van de C-F naar de C-I-koppeling.

Zonder rekening te houden met de moleculaire structuur van R of Ar, beïnvloeden de toenemende aantallen halogenen direct de kookpunten, omdat ze de molaire massa en de intermoleculaire interacties (RC-X-X-CR) vergroten. De meeste zijn niet mengbaar met water, maar kunnen oplossen in organische oplosmiddelen.

toepassingen

Het gebruik van gehalogeneerde derivaten kan hun eigen tekst reserveren. De moleculaire "partners" van de halogenen zijn een sleutelfactor, aangezien hun eigenschappen en reactiviteiten het gebruik van het derivaat bepalen. 

Dus, onder de grote diversiteit aan mogelijke toepassingen, vallen de volgende op:

- De moleculaire halogenen worden gebruikt om halogeenlampen te maken, waar het in contact komt met het gloeiende gloeidraad van wolfraam. Het doel van dit mengsel is om het halogeen X te laten reageren met het verdampte wolfraam. Dit voorkomt afzetting op het oppervlak van de lamp, waardoor een langere levensduur wordt gegarandeerd.

- Fluoridezouten worden gebruikt voor fluoridering van water en tandpasta.

- Natrium- en calciumhypochlorieten zijn twee actieve agentia in commerciële bleekmiddelen (chloor).

- Hoewel ze de ozonlaag aantasten, worden chloorfluorkoolstoffen (CFK's) gebruikt in spuitbussen en koelsystemen.

- Vinylchloride (CH2= CHCl) is het monomeer van het polyvinylchloridepolymeer (PVC). Aan de andere kant bestaat teflon, gebruikt als een antikleefmateriaal, uit tetrafluorethyleen polymeerketens (F2C = CF2).

- Ze worden gebruikt in analytische chemie en organische synthese voor verschillende doeleinden; onder deze, de synthese van drugs.

Extra voorbeelden

Het bovenste beeld illustreert het schildklierhormoon, verantwoordelijk voor de productie van warmte en de toename van het algemene metabolisme in het lichaam. Deze verbinding is een voorbeeld van een gehalogeneerd derivaat dat in het menselijk lichaam aanwezig is.

Onder andere gehalogeneerde verbindingen worden de volgende genoemd:

- Dichloordifeniltricloroetano (DDT), efficiënt insecticide maar met ernstige milieueffecten.

- Tin Chloride (SnCl2), gebruikt als reductiemiddel.

- Chloorethaan of 1-chloorethaan (CH3CH2Cl), plaatselijk verdovingsmiddel dat snel werkt door de huid te koelen.

- Dichloorethyleen (ClCH = CClH) en tetrachloorethyleen (Cl2C = CCl2), gebruikt als oplosmiddelen in de stomerijindustrie.

referenties

  1. Dr. Ian Hunt. Basis IUPAC Organische nomenclatuurHaloalkanes / Alkylhalides. Opgehaald op 4 mei 2018, uit: chem.ucalgary.ca
  2. Richard C. Banks. (Augustus 2000). Nomenclatuur van organische halogeniden. Opgehaald op 4 mei 2018, uit: chemistry.boisestate.edu
  3. Advameg, Inc. (2018). Organische halogeenverbindingen. Opgehaald op 4 mei 2018, uit: chemistryexplained.com
  4. Organische halogeenverbindingen. Opgehaald op 4 mei 2018, vanaf: 4college.co.uk
  5. Dr. Seham Alterary. (2014). Organische halogeenverbindingen. Opgehaald op 4 mei 2018, vanaf: fac.ksu.edu.sa
  6. Clark J. Physical Properties of Alkyl Halides. Opgehaald op 4 mei 2018, uit: chem.libretexts.org
  7. Dr. Manal K. Rasheed. Organische halogeniden. Opgehaald op 4 mei 2018, van: comed.uobaghdad.edu.iq