Esterano-formule, eigenschappen, risico's en toepassingen

de steranes ofciclopentadienilperhidrofenaltreno (cyclopentadienyl of perhydrovorm fenaltreno), een organisch molecuul bestaande uit drie cyclohexaan ringen (A, B, C) een cyclopentaanring (D) en een zijketen koolstofatoom ontstaat 17.

Er wordt gezegd dat de esterano de hypothetische moedermolecule is voor elk steroïde hormoon. De verbindingen ervan zijn afgeleid van steroïden of sterolen via afbraak en diagenetische en catagenetische verzadiging (steraan, S.F.).

Het is een verzadigde koolwaterstofverbinding die geen zuurstof. De naam was oorspronkelijk bedoeld om te vormen van een systematische nomenclatuur te bereiken, maar is nu verdrongen door de fundamentele varianten: gonane, oestraanreeks, androstaan, norandrostaan ​​(etiano), cholaan, cholestaan, ergostane, pregnaan en estigmastano.

De structuur van de sterane is de kern van alle sterolen. Eukaryote cellen gebruiken bepaalde soorten sterolen in hun celwanden (in tegenstelling tot prokaryoten die bepaalde soorten hopanoïden gebruiken). Stereanen worden soms gebruikt als biomarkers voor de aanwezigheid van eukaryote cellen.

De stearaten kunnen worden herschikt tot diasterans tijdens diagenese (C-27 tot C-30, herschikking tot C-18 en C-19, niet R (enantiomeer) tot C-24). Steenoliën zijn over het algemeen rijk aan diastereuzen.

Cholesterol en derivaten daarvan (zoals progesteron, aldosteron en cortisol testosteron) en triterpenen zijn gebruikelijke voorbeelden van verbindingen met holle ciclopentadienilperhidrofenaltreno (Harborne, 1998).

De empirische formule van de verbinding is C₂₇H₄₈  en heeft een molecuulgewicht van 372.681 g / mol (Nationaal centrum voor biotechnologie-informatie., 2017).

index

• 1 Stereo-nomenclatuur en stereoisomerie
• 2 steroïden en steroïden
• 3 Gebruik
  • 3.1 Geneeskunde
  • 3.2 Biomarkers
• 4 Referenties

Stereo-nomenclatuur en stereoisomerie

Tijdens diagenese en catagene, biologische stereospecificiteit van sterolen, in het bijzonder op C-5, C-14, C-17 en C-20 is algemeen verloren en uiteenlopende isomeren gegenereerd.

De term alfabetabeta steranes (soms slechts alfabeta) wordt algemeen gebruikt als korte kant aan te duiden steranes de configuratie 5alpha (H), 14beta (H), 17beta (H), terwijl alfaalfaalfa esterana duiden stereochemie 5alpha (H), 14alfa ( H), 17a (H).

De notatie 14alpha (H) geeft aan dat waterstof zich onder het vlak van het papier bevindt, terwijl dit in 14beta (H) boven het vlak ligt. Als in esteranos geen ander aantal koolstofatomen wordt vermeld, verwijzen S en R altijd naar de stereochemie in C-20.

Het voorvoegsel 'nee', zoals bijvoorbeeld in 24-nocholethaan, geeft aan dat het molecuul formeel is afgeleid van de hoofdstructuur door verlies van het aangegeven koolstofatoom, dat wil zeggen C-24 is verwijderd uit cholestaan.

De term demethylsteranen wordt soms gebruikt om stearanen te onderscheiden die geen extra alkylgroep in ring A bezitten, dat wil zeggen in koolstofatomen C-1 tot C-4.

Diasterans zijn opnieuw gerangschikte stearanen die geen biologische precursors hebben en hebben meer kans om te vormen tijdens diagenese en catagenese (Steroids, S.F.).

Steroïden en sterolen

Steroïden zijn chemicaliën, vaak hormonen, die het lichaam op natuurlijke wijze produceert. Ze helpen de organen, weefsels en cellen om hun werk te doen. Je hebt een gezonde balans nodig om te groeien en zelfs voor reproductie.

"Steroïden" kunnen ook verwijzen naar de medicijnen gemaakt door de mens. De twee hoofdtypen zijn corticosteroïden en anabole-androgene (of kortweg anabole) steroïden.

Een steroïde is een organische verbinding met vier ringen gerangschikt in de configuratie van het cyclopentadienyl perhydro fenaltreen.

Voorbeelden zijn cortisol, progesteron, testosteron en het ontstekingsremmende medicijn dexamethason (figuur 2).

Sterolen, ook bekend als steroïdale alcoholen, zijn een subset van steroïden en een belangrijke klasse van organische moleculen. Het zijn triterpenen op basis van het ringsysteem van cyclopentadienyl perhydro fenaltreen (Alice Kurian, 2007).

Ze komen van nature voor in planten, dieren en schimmels, waarbij cholesterol het meest bekende type dierlijke sterol is. Cholesterol is van vitaal belang voor de structuur van het dierlijke celmembraan en fungeert als een voorloper van in vet oplosbare vitaminen en steroïden.

Figuur 3 laat zien hoe sterolen zijn afgeleid van het steraanmolecuul (Preedy, 2015).

toepassingen

geneeskunde

Prednisolon is een kunstmatige vorm van het steraan. Het wordt gebruikt voor de behandeling van aandoeningen zoals artritis, bloedproblemen, aandoeningen van het immuunsysteem, huid- en oogaandoeningen, ademhalingsproblemen, kanker en ernstige allergieën..

Vermindert de reactie van uw immuunsysteem op verschillende ziekten om symptomen zoals pijn, zwelling en allergische reacties (WebMD, LLC, S.F.) te verminderen.

Dit medicijn kan misselijkheid, brandend maagzuur, hoofdpijn, duizeligheid, veranderingen in de menstruatieperiode, slaapproblemen, verhoogde transpiratie of acne veroorzaken..

Omdat dit medicijn werkt door het immuunsysteem te verzwakken, kan het het vermogen om infecties te bestrijden verminderen. Hierdoor kunt u meer kans hebben op een ernstige (zelden dodelijke) infectie of een infectie verergeren.

biomarkers

De C28 en C29 ossen zijn indicatoren voor de aanwezigheid van groene esters en C27 voor de aanwezigheid van respectievelijk rode algen. De relatieve overvloed aan ossen maakt het mogelijk om het fossielenbestand van de diversificatie en evolutie van de Paleozoïsche algen te onderzoeken.

De algen behoren tot de oudste organismen waarvan bekend is dat ze in de biosfeer van de aarde leven, met een record daterend uit een 2.7 Ga.

Slechts enkele zeealgen produceren harde delen die tijdens de geologische tijd kunnen worden geconserveerd en daarom is hun fossielenbestand onvolledig.

Moleculaire fossielen of biomarkers voegen aanvullende informatie toe aan het fossiele palynomorfrecord. Steroïden zijn belangrijke bestanddelen van eukaryote celmembranen en zijn geconserveerd in sedimenten zoals stevan (Lorenz Schwark, 2006).

In het werk van Wolfgang K. Seifert (1978) werden nieuwe parameters van biologische markers toegepast op problemen van geochemische correlatie van ruwe oliën in McKittrick Field, Californië.

De resultaten verkregen op moleculair niveau overschrijden de mate van informatie die verkregen kan worden uit bulk organische geochemische parameters. Beide soorten parameters ondersteunen elkaar echter en alle conclusies komen overeen met de subtiele stratigrafie en de algemene geologische vereisten.

referenties

1. Alice Kurian, M.A. (2007). Geneeskrachtige planten. New Delhi: NIPA.
2. Harborne, A. (1998). Fytochemische methoden Een gids voor moderne technieken van plantanalyse. Londen: Chapman & Hall.
3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Sterane biomarkers als indicatoren van palaeozoïsche algenevolutie en extinctie-evenementen. Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology Volume 240, Issues 1-2, 225-236.
4. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2017, 18 maart). PubChem Compound-database; CID = 6431240. Teruggeplaatst van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Preedy, V. R. (2015). Verwerking en impact op actieve componenten in voedsel. Academische pers.
6. sterane. (S.F.). Hersteld van medilexicon.com.
7. Steroïden. (S.F.). Opgehaald van summons.mit.edu.
8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane. Opgehaald van webmd.com.
9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Toepassingen van steranen, terpes en monoaromaten op de rijping, migratie en bron van ruwe oliën. Geochimica et Cosmochimica Acta Volume 42, Issue 1, 77-95.